你在过节的时候给你所有的朋友发电子邮件贺喜或者短信，（当然他也是）你可以发一个有水准的迷人的短信（就是健康的体现你可爱性格的温柔的对他胃口的0给他）可以看看他的反应如果态度好就说是节日邮件读你重要的人每人都有，如果态度不好就说发错了，不好意思。这样你们会接近的。平时如果你对他的一些有什么兴趣不妨问一下他或者他的朋友，这样你会更了解他，而且这样对一个曾经的同学是正常的友好的。（不要太过火天天问），应该就行了
慢慢增加和他聊天的语言，进一步暗示他有没有喜欢的人，然后见机行事。。。
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